La Chiesa Matrice di Cinquefrondi si presenta come un imponente costruzione settecentesca dal prospetto in stile romanico-medievale con adiacente campanile dai richiami gotici.
Le prime notizie relative alla struttura risalgono al 1586, quando Mons. Del Tufo si recava nella parrocchiale di Cinquefrondi retta dal sacerdote Pierantonio Merigliano.
Qui, "in una cappella dell'altare maggiore fatta di cantoni e lamia pittata di diversi colori ... in un vaso di legno dorato, era conservato il SS Sacramento al quale era dedicata l'omonima Confraternita già esistente nel 1547.

Nella stessa chiesa il prelato descriveva l'altare della SS.Ma Concezione con un quadro raffigurante la Vergine con i misteri. .Nel 1630 era in costruzione l'altare dell'Annunziata mentre erano esistenti quelli del Sangue di Cristo, del Nome di Gesù, dell'Epifania e di San Carlo. Poco prima del 1783 vi si trovavano due altari uno dell'Arcangelo Gabriele e l'altro del Crocefisso, sede della omonima confraternita dal 1719. Nel 1783 il rovinoso terremoto distrusse l'intera struttura e parallelamente alle tendenze ricostruttive sviluppatesi quasi in forma di gara per aggiudicarsi i migliori artigiani, scultori, pittori, manifestatesi in tutto il territorio interessato dal sisma, così risorse sulle fondamenta della vecchia chiesa la nuova struttura a tre navate nelle forme di un pacato barocco e nel 1834 vi si aggiungeva all'esistente altare dell'Arcangelo Gabriele, quello della Madonna delle Grazie.

Nel 1803 Vincenzo Mammola formalizzava con Vincenzo Scrivo da Serra S. Bruno, con atto del notaio Reginaldo Ido da Cinquefrondi, la commissione della statua di San Michele Arcangelo da completarsi entro il mese di aprile dell'anno successivo per la somma di 90 ducati con un acconto di 20 ducati ed il versamento della somma rimanente alla consegna della statua "colà nella Serra".

La statua ha subìto diversi interventi di restauro l'ultimo dei quali nel 1996 ad opera di un valente artigiano di Monasterace.

Salendo due gradinate in pietra convergenti e oltrepassando il portale dalla leggera strombatura si raggiunge l'interno dell'edificio a pianta basilicale, a tre navate, forse un tempo ricco di altari laterali. Alle pareti sono visibili numerose opere d'arte, databili tra il XVII e XVIII secolo, pervenute da chiese del territorio.

Nella navata di sinistra sono collocate una statua in marmo bianco alabastrino con il ritratto di Santo Stefano, proveniente dal Convento di San Filippo d'Argira,di scuola napoletana del Giovanni da Nola, può essere attribuita a Tommaso Montani, discepolo di detta scuola e può essere collocata negli ultimi decenni del Cinquecento; un gruppo scultoreo in legno policromo della Madonna delle Grazie, dovuto a Raffaele Salerno che lo eseguì nel 1842, e la maestosa statua di San Michele Arcangelo, Patrono della Città.
Notevoli le tele settecentesche custodite in sagrestia raffiguranti la Madonna dell'Assunta con Angeli, l'Arcangelo Raffaele e la SS. Trinità.

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